Zanobi Machiavelli nasce a Firenze nel 1418 o nel 1419. Sappiamo che morì a Pisa il 7 marzo 1479 e apparteneva, dunque, alla stesso mondo artistico di Lippi, Benozzo Gozzoli, Sandro Botticelli, Andrea del Castagno e Piero della Francesca. Tuttavia, pur essendo un nativo della città di Firenze, Machiavelli ha lavorato soprattutto al di fuori della città. Vi è scarsa documentazione della sua attività artistica: ha ricevuto il pagamento per tre dipinti a lunetta per la Badia a Fiesole nel 1465, ha prodotto una Incoronazione della Vergine nel 1473 per la chiesa di Santa Croce in Fossabanda appena fuori Pisa, e più tardi un altro dipinto, una Madonna col Bambino e quattro santi, per la chiesa stessa; un dipinto fu commissionato per il Monastero di Fregionaia vicino a Lucca. Una Madonna e il bambino si ritiene sia stato completato nella chiesa di montagna di Sant'Angelo a Cetica nel Casentino. Per gran parte della sua vita Machiavelli sembra essersi mosso in maniera nomade intorno a piccole città di provincia della Toscana producendo opere commissionate per la loro chiese. Giorgio Vasari nelle Vite degli artisti (1550-1568) dedica poco più di una nota a lui, notando che era un allievo di Gozzoli. Nel XIX secolo, gli storici dell'arte Giovanni Giuseppe Crowe e Cavalcaselle hanno scritto che Machiavelli ha dovuto affrontare la sorprendente brillantezza dei suoi avversari, anche se hanno dovuto a malincuore riconoscere la sua Madonna con Bambino e Santi (oggi nella National Gallery of Ireland di Dublino) come esempio di 'come un artista di non grande spessore può a volte avere l'approccio dei grandi maestri '. Machiavelli è stato svegliato di nuovo dal lungo sonno di oscurità critica, solo brevemente, nel 1950 dal critico dell'arte Bernard Berenson in un articolo in The Burlington Magazine. In un solito complimento ambiguo Berenson crede Machiavelli 'era al suo meglio quando si lavora con e per i suoi superiori ', anche se riconosce a malincuore della Madonna Dunedin e il bambino che 'la testa della Madonna è una bellezza, una grazia, uno sguardo degno di un vero artista, che raramente è stato Machiavelli '.